Né à Londres, Weston a grandi en tant que fan de Manchester United et a rejoint Millwall à l'âge de 14 ans.
Il y a vingt ans, il n'avait même pas encore fait ses débuts en équipe première lorsqu'ils ont obtenu leur première apparition en finale de la FA Cup en battant leurs rivaux de première division, Sunderland, 1-0 en demi-finale à Old Trafford.
Treize jours avant la finale, Weston est entré en jeu en deuxième mi-temps lors du dernier match de championnat de la saison, une victoire 1-0 à domicile contre Bradford City.
Il se souvient de l'exaltation qu'il a ressentie après avoir découvert peu de temps après qu'il avait fait partie de l'équipe pour la finale de la coupe et qu'il se rendrait à la finale avec des joueurs comme Tim Cahill, Neil Harris et Wise.
« N'oubliez pas que j'avais 17 ans, j'étais un enfant et j'allais à la finale de la FA Cup », dit-il. « C'était déjà une grande réussite d'être sélectionné dans l'équipe.
« C'est seulement le jour de la finale qu'on m'a dit que j'allais être sur le banc. J'étais surpris, choqué, tellement excité. »
L'équipe de Manchester United comprenait ce jour-là Cristiano Ronaldo (19 ans), Roy Keane, Ruud van Nistelrooy, Paul Scholes et Ryan Giggs.
« J'ai passé le plus de temps possible à m'échauffer sur le bord du terrain pour m'imprégner de l'ambiance, en me rapprochant de l'action car Ronaldo faisait tous ses tours », se souvient Weston.
United, grand favori, contrôlait totalement le match grâce aux buts de Ronaldo et Van Nistelrooy (2) lorsque le grand moment de Weston est arrivé.
” Dennis a crié vers Ray Wilkins [his assistant] qu'il allait descendre et que le gamin devait monter. Alors Ray m'a appelé et m'a dit de me préparer.
« J'étais nerveux même s'il ne restait que quelques minutes. »
Lorsque Wise est sorti, il a pris Weston dans ses bras et lui a dit de « va t'amuser ».
« Je ne l'oublierai jamais », déclare Weston. « Je me suis faufilé dans l'équipe à la fin du parcours de Millwall en FA Cup sans avoir joué une seule minute des autres rencontres. »